Vários atores (Christian Bale / Cate Blanchett / Heath Ledger / Marcus Carl Franklin / Richard Gere / Ben Whishaw) interpretam o lendário cantor e compositor Bob Dylan em diferentes fases de sua vida pessoal e profissional. Dylan foi ícone musical, poeta e porta-voz de uma geração. Sempre viveu em constante mutação ao longo da vida, especialmente durante os anos 60. Musicalmente, fisicamente, psicologicamente, as alterações do seu personagem público dialogaram com acontecimentos sociais e ocasionaram múltiplas repercussões culturais. De jovem menestrel a profeta folk, de poeta moderno a roqueiro, de ícone da contracultura a cristão renascido, de caubói solitário a popstar.